İmin grubu içeren yeni kolorimetrik ve fluorimetrik sensörlerin hazırlanması
Yükleniyor...
Dosyalar
Tarih
2015-12-10
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Selçuk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
Bu çalışmada, florofor olarak antrasen veya piren, metal iyon tutma merkezi olarak 3-
aminobenzoat veya 3,5-dimetilizoftalat içeren dört yeni “turn-on” floresans reseptör; metil 3-((antrasen-9-
ilmetilen)amino)benzoat (MAB), metil 3-((piren-1-ilmetilen)amino)benzoat (MPB), dimetil 5-((antrasen-
9-ilmetilen)amino)izoftalat (DMAB), dimetil 5-((piren-1-ilmetilen)amino)izoftalat (DMPF) tasarlanarak
sentezlendi. Hazırlanan reseptörlerin metal iyonlarını tayin edebilme yeteneği emisyon şiddetindeki
değişmeler aracılığıyla incelendi. Dört reseptör arasında MAB reseptörünün asetonitril içerisinde 19
metal iyonu arasında sadece Cu2+ iyonuna karşı yüksek seçicilik ve hassasiyet gösterdiği belirlendi. MAB
ve Cu2+ arasındaki etkileşim, özgün antrasenil statik excimer oluşumu, engellenmiş C=N izomerizasyonu
ve oldukça etkin foto-indüklenmiş elektron transferinden (PET) dolayı emisyon şiddetinde önemli bir
artışa neden olmuştur. Sıcaklık, Cu2+ iyon konsantrasyonu ve çözücü fraksiyonu excimer türlerinin
monomerlerine ayrışmasını etkilemektedir. Bunun yanında, kayda değer “kapalı-açık” floresans cevabı ve
excimer türlerinin monomerlerine dönüşüm işlemi UV lamba kullanılarak çıplak göz ile kolaylıkla teşhis
edilebilen belirgin renk değişikliklerine neden olmuştur.
In the present study, four novel ‘turn-on’ fluorescent receptors; methyl 3-((anthracen-9- ylmethylene)amino)benzoate (MAB), methyl 3-((pyrene-1-ylmetylene)amino)benzoate (MPB), dimethyl 5-((anthracene-9-ylmethylene)amino)isophthalate (DMAB) and dimethyl 5-((pyrene-1- ylmethylene)amino)isophthalate (DMPF) with anthracene or pyrene as the fluorophore and methyl 3- aminobenzoate or 3,5-dimethyl isophthalate as a metal ion chelating center have been designed and synthesized. The ability of the prepared receptors to detect metal ions has been evaluated by the changes in its emission intensity. MAB among the four receptors demonstrates high selectivity and sensitivity for Cu2+ among the nineteen metal ions examined in acetonitrile. The interaction of MAB with Cu2+ causes a significant enhancement in emission intensity due to the combination of a unique anthracenyl static excimer formation, the restricted C=N isomerization and the suppression of highly efficient photoinduced electron transfer (PET) process. The disassociation of the excimer species to monomers is directed by temperature, Cu2+ concentration and solvent fraction. Furthermore, the considerable ‘off–on’ fluorescence response and the conversion of the excimer species to monomers concomitantly led to the apparent color changes, which could also be identified easily by the naked eye using a UV lamp.
In the present study, four novel ‘turn-on’ fluorescent receptors; methyl 3-((anthracen-9- ylmethylene)amino)benzoate (MAB), methyl 3-((pyrene-1-ylmetylene)amino)benzoate (MPB), dimethyl 5-((anthracene-9-ylmethylene)amino)isophthalate (DMAB) and dimethyl 5-((pyrene-1- ylmethylene)amino)isophthalate (DMPF) with anthracene or pyrene as the fluorophore and methyl 3- aminobenzoate or 3,5-dimethyl isophthalate as a metal ion chelating center have been designed and synthesized. The ability of the prepared receptors to detect metal ions has been evaluated by the changes in its emission intensity. MAB among the four receptors demonstrates high selectivity and sensitivity for Cu2+ among the nineteen metal ions examined in acetonitrile. The interaction of MAB with Cu2+ causes a significant enhancement in emission intensity due to the combination of a unique anthracenyl static excimer formation, the restricted C=N isomerization and the suppression of highly efficient photoinduced electron transfer (PET) process. The disassociation of the excimer species to monomers is directed by temperature, Cu2+ concentration and solvent fraction. Furthermore, the considerable ‘off–on’ fluorescence response and the conversion of the excimer species to monomers concomitantly led to the apparent color changes, which could also be identified easily by the naked eye using a UV lamp.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
Reseptör, Floresans spektroskopisi, Katyon, Schiff bazı, Excimer, Receptor, Fluorescence spectroscopy, Cation, Schiff base
Kaynak
WoS Q Değeri
Scopus Q Değeri
Cilt
Sayı
Künye
Turhan, D. (2015). İmin grubu içeren yeni kolorimetrik ve fluorimetrik sensörlerin hazırlanması. Selçuk Üniversitesi, Yayımlanmış yüksek lisans tezi, Konya.
