Suda çözünen 4-sulfo-naftil grubu taşıyan kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve bazı flavonoidlerin çözünürlüğünün artırılmasında kullanılması
Yükleniyor...
Tarih
2019
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Selçuk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
Fenol ve formaldehitin uygun koşullarda etkileştirilmesi ile sentezlenen kaliks[n]arenler halkalı yapıdadır ve kolaylıkla hem fenolik-O konumundan hem de fenolik birimlerin p-pozisyonundan sınırsız olarak fonksiyonlandırılabilir. Kaliksarenler halkalı bir sepet yapısında olmalarından dolayı moleküller ve ilaçları taşırlar ve farklı biyolojik aktiviteler sağlarlar. Bu tez çalışmasında kaliks[4]arenin diaminopropil (11) ve dihidrazit türevleri (14) sentezlendi. Daha sonra bu bileşikler 4-sülfo-1,8-naftalik anhidrit molekülü ile uygun koşullarda etkileştirildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, H-NMR vb.) kullanılarak karakterize edildi. Daha sonra bu bileşikler ticari olarak satın alınabilen antikanser aktivitesine sahip olan ancak sudaki çözünürlüğünün düşük olması nedeniyle fizyolojik kullanımı sınırlı bir flavonoid olan kuersetinin sudaki çözünürlüğünün artırılmasında kullanıldı. Sentezlenen bileşikler (12 ve 15) ve kuersetin kompleksinin sitotoksisite testleri DLD-1 kanser hücresi ile yapıldı. Elde edilen sonuçlardan sentezlenen bileşiklerin (12 ve 15) kuersetin kadar bir sitotoksiteye sahip olduğu gözlendi.
The calix[n]arenes which are synthesized by the interaction of phenol and formaldehyde under appropriate conditions and they can be easily functionalized unlimitedly both from the phenolic-O position and from the p-position of the phenolic units. Calixarenes in nanobasket structure enable to encapsulate the guest molecules and drugs and show different biological activities. In this thesis, diaminopropyl (11) and dihydrazide derivative of calix[4]arenes (14) were synthesized. These compounds were then interacted with 4-sulfo-1,8-naphthalic anhydride molecule under appropriate conditions. The compounds that are synthesized were characterized using spectroscopic techniques (such as FTIR, 1H-NMR). These compounds were then used to increase the solubility of quercetin, which is a flavonoid, which has commercially available anticancer activity but has limited physiological use due to its low solubility in water. Cytotoxicity tests of the synthesized compounds (12 and 15) and their quercetin complexes were performed with DLD-1 cancer cell. From the results obtained, it was observed that the compounds (12 and 15) synthesized had a cytotoxicity as quercetin.
The calix[n]arenes which are synthesized by the interaction of phenol and formaldehyde under appropriate conditions and they can be easily functionalized unlimitedly both from the phenolic-O position and from the p-position of the phenolic units. Calixarenes in nanobasket structure enable to encapsulate the guest molecules and drugs and show different biological activities. In this thesis, diaminopropyl (11) and dihydrazide derivative of calix[4]arenes (14) were synthesized. These compounds were then interacted with 4-sulfo-1,8-naphthalic anhydride molecule under appropriate conditions. The compounds that are synthesized were characterized using spectroscopic techniques (such as FTIR, 1H-NMR). These compounds were then used to increase the solubility of quercetin, which is a flavonoid, which has commercially available anticancer activity but has limited physiological use due to its low solubility in water. Cytotoxicity tests of the synthesized compounds (12 and 15) and their quercetin complexes were performed with DLD-1 cancer cell. From the results obtained, it was observed that the compounds (12 and 15) synthesized had a cytotoxicity as quercetin.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
Flovonoid, kaliks[4]aren, kuersetin, 4-sülfo-1,8-naftalik anhidrit, sitotoksitite, Calix [4] arene, quercetin, 4-sulfo-1,8-naphthalic anhydride, cytotoxicity
Kaynak
WoS Q Değeri
Scopus Q Değeri
Cilt
Sayı
Künye
Yıldırım, A. (2019). Suda Çözünen 4-Sulfo-Naftil Grubu Taşıyan Kaliks[4]Aren Türevlerinin Sentezi ve Bazı Flavonoidlerin Çözünürlüğünün Artırılmasında Kullanılması. (Yüksek Lisans Tezi). Selçuk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Konya.
