Dansil grubu taşıyan kaliks[4]arenlerin sentezi ve lipaz katalizli enantiyoseçimli tepkimelerde kullanılması

Bu çalışmada dansil grubu taşıyan iki farklı yapıda kaliks[4]aren sentezlenerek lipaz immobilizasyonunda katkı materyali olarak kullanıldı. Bunun için literatürde belirtilen metoda göre p-ter-bütilkaliks[4]arenin diester türevi (2) sentezlendikten sonra aminoetildansil amit türevi (3) ile etkileştirilerek kaliks[4]arenin didansilamit türevi (SH) sentezlendi. Ayrıca kaliks[4]aren bileşiği N-(3-bromopropil)ftalimit ile tepkimeye sokularak 5 numaralı p-ter-bütilkaliks[4]aren ftalimid türevi elde edildi. Elde edilen bu bileşik uygun koşullarda hidrazin ile reaksiyona sokularak 1,3-konumunda aminoproksi grupları taşıyan kaliks[4]aren bileşiğine (7) dönüştürüldü. Sentezlenen bu bileşik (6), dansilklorür ile uygun şartlar altında etkileştirilerek aminoproksidansil grubu taşıyan kaliks[4]aren bileşiği (SA) sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, 1H-NMR) ile aydınlatılatıldıktan sonra, uygun koşullarda sol-jel metoduna göre Fe3O4 manyetik nanopartiküller varlığında lipaz immobilizasyonunda katkı maddesi olarak kullanıldılar. Elde edilen immobilize lipazlar rasemik flurbiprofen metil esterinin enantiyoseçimli tepkimelerinde kullanıldılar

In this study deals with the synthesis of two new fluorescent calix[4]arenes bearing dansyl groups. The synthetic derivatives were utilized as additive material for lipase immobilization. In this regard different schemes were designed that contains first synthesis of p-tert-butyl calix[4]arene (1) and calix[4]arene ester derivative (2). The compound 2 was reacted with the 1,3-proplydiamine modified dansyl chloride (3) to furnish compound (SH). In second Scheme compound 1 was reacted with 3-bromopropyphathamide to synthesize compound 5 and then was hydrolyzed to convert into amine calix[4]arene derivative (6). Amine derivative p-ter-tutylcalix[4]arene was reacted with dansyl chloride the give fluorescent properties to compound (SA). After characterization with FTIR and 1H-NMR techniques, compounds were used as additive for lipase immobilization in the presence of Fe3O4 nanoparticles by sol gel method under optimize conditions. The results of catalytic activity and enantioselectivity of the encapsulated lipases in the hydrolysis reaction of racemic flurbiprofen methyl ester.