Allylic Oxidation of Myrcene
Loading...
Date
2004
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Selçuk Üniversitesi Fen-Edebiyat Fakültesi
Access Rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
Abstract
In this study, allylic oxidation reaction of open chain monoterpene, myrcene was studied. Our aim was to obtain pine-bark insect pheromones ipsdienol from myrcene. In the experiments, chromium trioxide (CrO3), CrO3-pyridine complex, pyridinium chlorochromate (PCC), tert-buthyl hydroperoxide (t-BuOOH) and tert-buthyl perbenzoate (TBPB) were chosen as oxidants, benzotrifluoride, dichloromethane, acetonitrile, CCl4, acetanhydride, benzene, acetic acid, ethylacetate ve glacial acetic acid as solvents, while some salts of Cu(I) and Cu(II) compounds and together with L-prolin, S-prolin, SeO2 and PdCl2 were used as catalysts. Reaction products were determined by GC-MS analysis.The conversion of myrcene to ipsdienol was not so successful. Because, myrcene tends to isomerisation to different cyclic and open chain compounds before its allylic oxidation could occur. In the allylic oxidation reaction of particularly, the conversion of myrcene to ipsdienol could have been obtained with BTF only.
Bu çalı mada, açık zincirli monoterpen olan mirsenin allilik yükseltgenme reaksiyonları incelenmi tir. Burada amaçlanan, çam kabuk böcei feromonu olan , mirsenin ipsdienole dönü türülmesidir. Bu çalı mada yükseltgen olarak kromtrioksit (CrO3), kromtrioksit-piridin kompleksi, piridinyum klorokromat (PCC), tersiyer butil hidroperoksit (t-BuOOH) ve tersiyer butil perbenzoat (TBPB), solvent olarak benzotriflorür (BTF), diklorometan, asetonitril, CCl4,asetanhidrit, benzen, asetik asit, etil asetat ve glasiyel asetik asit, katalizör olarak ise bazı Cu(I) ve Cu(II) tuzları, bakır tuzları ile birlikte L-prolin, S-prolin kompleksleri, SeO2 ve PdCl2 kullanılmı tır. Sözü edilen katalizörler ve yükseltgenler ile farklı yöntemler uygulanmı ve reaksiyon sonucunda olu an ürünler GC-MS ile belirlenmi tir. Mirsenin ipsdienole dönü türülmesinde yeterince ba arı salanamamı tır; çünkü,mirsenin allilik yükseltgenmeye uramadan önce bazı halkalı ve açık zincirli bile iklere izomerle tii gözlenmi tir. Mirsenin allilik yükseltgenmesinde en iyi verimler, yükseltgen olarak piridinyum klorokromatın kullanılmasıyla elde edilmi tir. Ayrıca çözücü olarak benzotriflorür (BTF)’ün kullanılması yükseltgenme ürünleri veriminin daha da artmasını salamı tır. Özellikle, mirsenin ipsdienole dönü türülmesi ancak bu çözücünün kullanılması ile gerçekle tirilebilmi tir.
Bu çalı mada, açık zincirli monoterpen olan mirsenin allilik yükseltgenme reaksiyonları incelenmi tir. Burada amaçlanan, çam kabuk böcei feromonu olan , mirsenin ipsdienole dönü türülmesidir. Bu çalı mada yükseltgen olarak kromtrioksit (CrO3), kromtrioksit-piridin kompleksi, piridinyum klorokromat (PCC), tersiyer butil hidroperoksit (t-BuOOH) ve tersiyer butil perbenzoat (TBPB), solvent olarak benzotriflorür (BTF), diklorometan, asetonitril, CCl4,asetanhidrit, benzen, asetik asit, etil asetat ve glasiyel asetik asit, katalizör olarak ise bazı Cu(I) ve Cu(II) tuzları, bakır tuzları ile birlikte L-prolin, S-prolin kompleksleri, SeO2 ve PdCl2 kullanılmı tır. Sözü edilen katalizörler ve yükseltgenler ile farklı yöntemler uygulanmı ve reaksiyon sonucunda olu an ürünler GC-MS ile belirlenmi tir. Mirsenin ipsdienole dönü türülmesinde yeterince ba arı salanamamı tır; çünkü,mirsenin allilik yükseltgenmeye uramadan önce bazı halkalı ve açık zincirli bile iklere izomerle tii gözlenmi tir. Mirsenin allilik yükseltgenmesinde en iyi verimler, yükseltgen olarak piridinyum klorokromatın kullanılmasıyla elde edilmi tir. Ayrıca çözücü olarak benzotriflorür (BTF)’ün kullanılması yükseltgenme ürünleri veriminin daha da artmasını salamı tır. Özellikle, mirsenin ipsdienole dönü türülmesi ancak bu çözücünün kullanılması ile gerçekle tirilebilmi tir.
Description
Keywords
Allylic oxidation, α-pinene, Myrcene, Ipsdienol, Allilik, Mirsen
Journal or Series
Selçuk Üniversitesi Fen-Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi
WoS Q Value
Scopus Q Value
Volume
1
Issue
24
Citation
Makasçı, A., Anıl, H., (2004). Allylic oxidation of myrcene. Selçuk Üniversitesi Fen-Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi, 1, (24), 63-68.
