Suda çözünen kaliks[4,8]aren prolin türevlerinin sentezi ve bazı antikanser özelliği olan flavonoidlerin (Kuersetin, Morin) suda çözünürlüğünün artırılmasında kullanılması

Fenol formaldehitin uygun koşullarda etkileştirilmesi ile sentezlenen kaliks[n]arenler, halkalı yapıda, kolaylıkla hem fenolik-O pozisyonundan hem de fenolik birimlerin p-pozisyonundan sınırsız olarak fonksiyonlandırılabilin-diğinden oldukça çok sayıda araştırmaya konu olmaktadır. Kaliksarenler halkalı bir sepet yapısında olmalarından dolayı iyon ve moleküllerin taşınmasında kullanılmaktadırlar. Son yıllarda bazı kaliks[n]aren türevleri ilaçların sudaki çözünürlüğünün arttırmasının yanında bazı biyokimyasal çalışmalarda kullanıldığı görülmektedir. Bu tez çalışmasında kaliks[4,8]aren molekülleri Mannich reaksiyon koşulları altında L-prolin bileşiği ile reaksiyona sokulalarak kaliks[4,8]aren prolin türevleri sentezlendi. Sentezlenen bileşikler spektroskopik teknikler (FTIR, 1H-NMR, gibi) kullanılarak karakterize edildi. Yapılan bu çalışmalar ışığında bu projede özellikle suda çözünebilen L-prolin grubu taşıyan kaliks[n]aren türevleri kullanılarak doğal olarak oluşan ve bitkilerden elde edilen ayrıca ticari olarak da satılan antikanser aktivitesine sahip ve sudaki çözünürlüğü düşük olmasından dolayı fizyolojik kullanımı sınırlı olan flavonoid türevlerinden kuersetin ve morinin sudaki çözünürlüğünü arttırılarak elde edilen kaliks[n]aren-kuersetin, kaliks[n]aren-morin kompleksinin antikanser özellikleri incelendi.

Calix[n]arenes synthesized by activation of phenol formaldehyde under appropriate conditions, have been subject to many research because of having ring structure which easily and limitless functioned from either phenolic-O-position or p-positions. Since calix[n]arenes has basket structure, they have been used to carry many ions and molecules. Recently, some calix[n]arene derivatives have been studied for their capacity on drug solubility and biochemical studies. In this master thesis calix[4,8] arene derivatives bearing the L-proline group were synthesized under the Mannich reaction conditions. The synthesized calix[4,8] arene derivatives were functionalized with L-proline onto the upper rim of calixarene. The synthesized calix [4,8] arene derivative will be characterized by the spectroscopic methods (1H NMR, FTIR). and complexation studies will be carried out. In this proposed project, we aim to synthesis L-proline derivative of calix[n]arenes. will use water soluble calixarene derivatives in order to increase solubility of naturally occurring and commercially available flavonoid molecule quercetin and morin that has weak solubility in the water, which limited its usage during treatment of cancer.