Farklı karboksilik asit grubu içeren kaliksarenlerin/siklodekstrinlerin sentezi ve bazı profen türü rasemik ilaçların lipaz katalizli enantiyoseçici tepkimelerde kullanılması
Yükleniyor...
Tarih
2013-10-01
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Selçuk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
Bu çalışmada, çıkış bileşikleri olarak p-ter-bütilkaliks[4]aren (1) ve p-ter-bütilkaliks[6]aren (2) literatüre göre sentezlenerek alkil brom ester ile reaksiyonu sonucu bu bileşiklerin ester türevleri (3-6) sentezlendi. Sentezlenen ester türevleri hidroliz edilerek karboksilli asit (7-10) formlarına dönüştürüldü. Kaliksaren bileşiklerinin yanında kaliksarenler gibi konuk-konak türü kompleks yapabilme özelliğine sahip olan ß-siklodekstrin, tosil anhidrit ile etkileştirilerek mono-6-deoksi-6-tosil-ß-siklodekstrin (12) literatüre göre sentezlendi. Mono-6-deoksi-6-tosil-ß-siklodekstrin sonra klor asetikasit ile uygun reaksiyon şartlarında reaksiyona sokularak hekza asit türevi 13 elde edildi. Daha sonra hekza asit türevi 13 uygun fonksiyonel kısmından (tosil) amino silika ile modifiye olmuş manyetik nanopartiküllere immobilize edildi. Sentezlenen bütün bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, 1H NMR ve 13C- NMR) ile aydınlatıldı. Sentezlenen kaliksaren türevleri (7-10) ile manyetik nanopartiküle immobile olmuş ß-siklodekstrin rasemik Naproksen metil esterinin lipaz katalizli enantiyoseçimli tepkimelerinde kullanıldılar.
In this studies, p-tert-butylcalix[4]arene (1) and p-tert-butylcalix[6]arene (2) were synthesized as starting materials according to the literature, and were treated with alkyl bromoester to afford their ester derivatives (3-6). Hydrolization of the ester derivatives gave the carboxylic acid derivatives (7-10). Besides of calixarene, ß-siklodekstrin which comprimes host-guest type complexes just as calixarenes, was treated with tosylanhydride to obtain mono-6-deoxy-6-tosyl-ß-siklodekstrin (12) according to literature. Then, the reaction mono-6-deoxy-6-tosyl-ß-siklodekstrin and chloroacetic acid was constructed hexa acid derivative 13. The hexa acid 13 was grafted onto amino-silica modified mangetic nanoparticles with a suitable pathway of the hexa acid (tosyl). All prepared compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR tecniques. Synthesized calixarene derivatives (7-10) and ß-siklodekstrin-grafted magnetic nanoparticles were used in the enantioselective hydrolysis reaction of rasemic Naproxen methyl ester by means of lipase catalysis.
In this studies, p-tert-butylcalix[4]arene (1) and p-tert-butylcalix[6]arene (2) were synthesized as starting materials according to the literature, and were treated with alkyl bromoester to afford their ester derivatives (3-6). Hydrolization of the ester derivatives gave the carboxylic acid derivatives (7-10). Besides of calixarene, ß-siklodekstrin which comprimes host-guest type complexes just as calixarenes, was treated with tosylanhydride to obtain mono-6-deoxy-6-tosyl-ß-siklodekstrin (12) according to literature. Then, the reaction mono-6-deoxy-6-tosyl-ß-siklodekstrin and chloroacetic acid was constructed hexa acid derivative 13. The hexa acid 13 was grafted onto amino-silica modified mangetic nanoparticles with a suitable pathway of the hexa acid (tosyl). All prepared compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR tecniques. Synthesized calixarene derivatives (7-10) and ß-siklodekstrin-grafted magnetic nanoparticles were used in the enantioselective hydrolysis reaction of rasemic Naproxen methyl ester by means of lipase catalysis.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
Kaliksaren, Siklodekstrin, Sol-gel, Enantiyoseçimlilik, Naproksen, Calixarene, Cyclodextrin, Sol-jel, Enantioselectivity, Naproxen
Kaynak
WoS Q Değeri
Scopus Q Değeri
Cilt
Sayı
Künye
Akbulut, O. Y. (2013). Farklı karboksilik asit grubu içeren kaliksarenlerin/siklodekstrinlerin sentezi ve bazı profen türü rasemik ilaçların lipaz katalizli enantiyoseçici tepkimelerde kullanılması. Selçuk Üniversitesi, Yayımlanmış yüksek lisans tezi, Konya.
