Floresans Kaliks[4]aren Kinaldinyum Türevinin Sentezi ve İyon Sensör Özelliğinin Araştırılması

Kaliksarenler, hem fenolik-oksijenlerden hem de aromatik halkanın p- konumundan kolaylıkla fonksiyonlandırılabilmektedirler. Bununla birlikte yapıya uygun fonksiyonel grupların bağlanması ile kaliksarenlerin seçimli olarak iyon/molekül bağlama kapasitelerinin artması bu yapıları supramoleküler kimyada oldukça önemli bir konuma getirmiştir. Bu açıdan fonksiyonlandırılmış kaliksarenler; katalizör, model yapı ve biyomimetik çalışmalarda floresans/analitik sensör olarak yaygın şekilde kullanılmaktadırlar. Bu çalışmada 1-etilkinaldinyum iyodür grupları taşıyan yeni bir floresans kaliks[4]aren türevi sentezlenmiş ve bileşiğin yapısı spektroskopik metotlarla (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR) aydınlatılmıştır. Elde edilen fonksiyonlandırılmış kaliks[4]aren bileşiğinin bazı metal katyonları (Cu+2, Co+2, Pb+2, Na+ , Mg+2, Ca+2, Ba+2, Fe+3, Ni+2, Zn+2, Mn+2, Sr+2, Cd+2, Rb+ , Cs+ , Li+ , K+ ) ve bazı anyonlar (HSO4 - , CH3COO- , I - , Cl- , Br- , NO3 - , H2PO4 - ) karşısındaki floresans sensör özellikleri araştırılmıştır. Sentezlenen floresans kaliks[4]aren bileşiğinin Ca+2, Ba+2, Sr+2 iyonları ile floresans şiddetinin sönümlendiği, Fe+3 iyonuna karşı ise floresans şiddetini artırarak seçimli floresans özellik gösterdiği gözlemlenmiştir. Ayrıca sentezlenen bileşiğin HSO4 - ve NO3 - anyonlarına karşı da seçimli floresans özelliği sergilediği belirlenmiştir.

Calixarenes, can be readily functionalized at their lower and upper rims. Furthermore, the selective ion/molecule binding capacity of calixarenes with the binding of functional groups suitable for the structure has brought these structures to a very important position in supramolecular chemistry. In this respect, functionalized calixarenes are widely used as catalysts, model structures and fluorescent/analytical sensors in biomimetic studies. In this work, a new calix[4]arene compound bearing 1-ethylquinaldinium-iodide groups at its upper rim was synthesized and the structure of the compound was characterized by spectroscopic techniques (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR). The synthesized calix[4]arene compound were evaluated in fluorescent sensor studies for sensing some metal cations (Cu+2, Co +2, Pb+2, Na+ , Mg+2, Ca+2, Ba+2, Fe+3 , Ni+2, Zn+2, Mn+2, Sr+2, Cd+2, Rb+ , Cs+ , Li+ , K+ ) and anions (HSO4 - , CH3COO- , I- , Cl- , Br- , NO3 - , H2PO4 - ). It was observed that the fluorescence intensity of the synthesized calix[4]arene compound was quenched with Ca+2, Ba+2, Sr+2 ions, and it showed selective fluorescence by increasing the fluorescence intensity against Fe+3 ion. In addition, it was determined that the synthesized compound exhibited selective fluorescence against HSO4 - and NO3 - anions.