Aminonaftol birimleri taşıyan kiral kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve enantiyomerlerin tanınmasında kullanılması

dc.contributor.advisorYılmaz, Mustafa
dc.contributor.authorDurmaz, Mustafa
dc.date.accessioned2015-04-17T07:31:47Z
dc.date.available2015-04-17T07:31:47Z
dc.date.issued2011-09-09
dc.departmentEnstitüler, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Ana Bilim Dalıen_US
dc.description.abstractBu çalışmada literatürdeki prosedürlere göre dört enantiyosaf (1, 2, 4 ve 6) ve bir rasemik aminonaftol (5) türevi sentezlendi. Rasemik aminonaftol (5), yüksek enantiyomerik fazlalık (ee) ile enantiyomerlerine yarıldı. Aminonaftol türevleri kaliks[4]arenin dibrom türevleri (8?10) ile etkileştirilerek kiral kaliks[4]aren türevleri (11?21) elde edildi. Elde edilen ürünler kristallendirme, kolon kromatografisi ya da her ikisi ile saflaştırılarak yapıları FTIR, 1H NMR, 13C NMR, DEPT ve 2D COSY teknikleriyle aydınlatıldı. Optikçe aktif bileşiklerin çevirme açıları ölçüldü. Bu reseptörlerin çeşitli karboksilik asitlerle enantiyoseçici tanıma özellikleri 1H NMR ve UV/Vis spektroskopisi kullanılarak araştırıldı. Reseptörlerin kiral materyallere karşı farklı tanıma özellikleri gösterdikleri ve konak (host) ile konuk (guest) arasında 2:1 ya da 1:1 komplekslerin oluştuğu belirlendi. Bileşik 12'nin mandelik asitin enantiyosaflığını belirlemede kiral NMR yarma reaktifi olarak kullanılabileceği gösterildi. Ayrıca, kiral kaliks[4]aren türevlerinin varlığında sıvı membrandan bazı amino asit metil esterlerinin (fenil glisin, fenil alanin ve triptofan metil ester) ve mandelik asitin transport çalışmaları yapıldı.en_US
dc.description.abstractIn this study, according to literature procedures four enantiopure (1, 2, 4 and 6) and one racemic (5) aminonaphthol derivatives have been synthesized. Racemic aminonaphthol 5 has been resolved to its enantiomers in high enantiomeric excess (ee). Then, coupling of these aminonaphthols with the corresponding calix[4]arene dibromide derivatives 8?10 led to the formation of the target molecules 11?21. The compounds were obtained after crystallization, column chromatography or both. The structures of the synthesized compounds were identified by FTIR, 1H NMR 13C NMR, DEPT, 2D COSY and optical rotation measurements were also included. The enantioselective recognition of these receptors with various carboxylic acids has been studied by 1H NMR and UV/Vis spectroscopy. The receptors exhibited different chiral recognition abilities towards some enantiomers of chiral materials and formed 2:1 or 1:1 complexes between host and guest. Also it has been found that chiral calix[4]arene 12 could be used as chiral NMR solvating agent to determine the enantiopurity of mandelic acid. In addition, the transport of amino acid methyl esters (phenylglycine, phenylalanine and tryptophan methyl esters) and mandelic acid were studied through liquid membrane in the presence of chiral calix[4]arene derivatives.en_US
dc.identifier.citationDurmaz, M. (2011). Aminonaftol birimleri taşıyan kiral kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve enantiyomerlerin tanınmasında kullanılması. Selçuk Üniversitesi, Yayımlanmış doktora tezi, Konya.en_US
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12395/2098
dc.language.isotren_US
dc.publisherSelçuk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsüen_US
dc.relation.publicationcategoryTezen_US
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessen_US
dc.selcuk20240510_oaigen_US
dc.subjectTransportationen_US
dc.subjectTransportasyonen_US
dc.subjectLiquid mambranesen_US
dc.subjectSıvı membranlaren_US
dc.subjectSpectrophotometry-ultravioleten_US
dc.subjectSpektrofotometri-ültraviyoleen_US
dc.subjectNuclear magnetic resonanceen_US
dc.subjectNükleer manyetik rezonansen_US
dc.subjectCalixareneen_US
dc.subjectKaliksarenen_US
dc.subjectEnantiomeric recognitionen_US
dc.subjectEnantiyomerik tanımaen_US
dc.subjectAminophenolsen_US
dc.subjectAminofenolleren_US
dc.titleAminonaftol birimleri taşıyan kiral kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve enantiyomerlerin tanınmasında kullanılmasıen_US
dc.title.alternativeSynthesis of chiral calix[4]arene derivatives bearing aminonaphthol units and their use in the recognition of enantiomersen_US
dc.typeDoctoral Thesisen_US

Dosyalar

Orijinal paket
Listeleniyor 1 - 1 / 1
Yükleniyor...
Küçük Resim
İsim:
291230.pdf
Boyut:
4.93 MB
Biçim:
Adobe Portable Document Format
Açıklama:
Tez
Lisans paketi
Listeleniyor 1 - 1 / 1
Küçük Resim Yok
İsim:
license.txt
Boyut:
1.71 KB
Biçim:
Item-specific license agreed upon to submission
Açıklama: